Sejarah: Pada masa pemerintahan Kasultanan Surakarta, empu atau budayawan Raden Prawirodipuro tokoh masyarakat berpangkat palang atau setingkat camat saat sekarang memperhatikan kehidupan masyarakat dengan penuh kebijakan dan toleransi yang tinggi terhadap keberagaman rakyatnya. Konon ketika rakyatnya terkena wabah penyakit (pagebluk) yakni siang sakit, sore hari meninggal atau pagi sakit malam hari meninggal, maka beliau sedih. Dalam kesedihan Raden Prawiridipuro mencoba merenungkan hal tersebut. Beliau kemudian bermeditasi atau bertapa. Dalam bertapanya beliau mendapat wangsit yakni untuk membuat tarian atau kesenian yang bisa mengusir balak. Maka dibuatlah kesenian semacam yang melukiskan fragmentasi pengusiran roh halus yang membawa pagebluk tersebut. Komposisi para pemain semua memakai topeng yaitu topeng kakek-kakek, pemuda tampan dan gadis-gadis cantik dengan iringan bedug dan kecer. Musik bedug berbunyi dung dan krek berasal dari alat musik kecer/kerek sehingga menghasilkan musik yang khas yaitu dongkrek. Deskripsi: Dungkrek selain memiliki peran sebagai media ritual spiritual juga berkembang sebagai sebuah kesenian rakyat yang memiliki nilai-nilai luhur dalam pesan-pesan kehidupan. Nama "dungkrek" berasal atau diambil dari dua suara yang terdapat dalam perangkat instrumen. Instrumen tersebut ialah suara "dung" dari bedug dan "krek" dari suara kerek yaitu sebuah alat musik khas yang hanya terdapat dalam musik dungkrek. Kerek tersebutlah yang menjadikan salah satu kekhasan kesenian dungkrek. Kesenian tari dungkrek pentas tidak pada waktu arak-arakan saat memperingati hari kemerdekaan RI yang biasa disebut "tujuh belasan" saja, akan tetapi pentas di suatu panggung hiburan. Pentas tari dungkrek tersebut pernah pentas di Surabaya dan mendapat sambutan yang mampu membuka masyarakat Jawa Timur dan ini juga menunjukkan bahwa di Madiun terdapat sebuah kesenian khas yang sangat unik dan menarik. Pada tahun 2001 dungkrek diangkat menjadi sebuah seni pertunjukan teater drama di panggung dengan kisah "Pedut Ing Caruban" dalam sebuah legenda Dungkrek yang dipentaskan dalam rangka festival pertunjukan rakyat di Malang dan juga mendapat sambutan dari masyarakat dan media massa, bahkan kalangan akademis. Bahkan sekarang sebuah grup dungkrek "Condrobudoyo" telah mengemas dalam bentuk campursari dalam acara orang hajatan maupun acara lainnya. Tahun 2005 kesenian dungkrek ke Istana merdeka Jakarta mengisi acara Gita Nantya Nusantara atau pameran budaya nusantara. Adapun penari dungkrek kurang lebih 7 orang, bentuk tarian dungkrek pada prinsipnya hanya berupa gerakan atau tarian bebas sesuka hati dari pelaku-pelakunya sesuai dengan peranannya masing-masing. Gerakan-gerakan itu merupakan gerakan bebas yang dipadukan dengan alunan iramanya. Ada 3 roh dalam kesenian dungkrek yaitu musik, topeng dan tari. Dan kesenian ini membantu mengurangi kejahatan remaja.